Hola, tiene pinta de tareita que te han mandado por lo que las dudas deberias preguntarlas a tu profesor directamente.
En primer lugar hay una página bendita para programadores de C++, pero C++ utiliza muchas librerias de C por lo k seguro k encuentras cosas:
cplusplus.com - The C++ Resources Network (esta página es como mi biblia).

Tienes una función en stdlib.h que es random(x), donde x es tu rango.
Por lo tanto para el primer apartado random(100) genera números entre 0 y 99creo (son 100 numeros).

Te dejo como tarea que mires qué hace rand(), para que no te salgan los mismos números cada vez que ejecutes.

lo de las operaciones lo podrias hacer aleatorio de la siguiente manera:

int operaciones (int A, int B, int op)
{
if (op == 1)
return (A + B);
else if (op == 2)
retunr (A - B);
. . . . .
}

A y B son los operandos, y op es una variable en la k le pasaras un numero generado aleatoriamente para realizar una operacion aleatoria.

Lo de los contadores, si no sabes hacerlo mejor dedicate a otra cosa.

Un saludo, espero haberte ayudado algo!